Las penalidades y dificultades del camino se trocan en sensación de júbilo al llegar a este punto, a unos cuatro kilómetros de La Puebla de Guadalupe. Para unos la fatiga se vuelve en deleite al contemplar la belleza y profundidad del paisaje y atisbar, por primera vez, la silueta del Real Monasterio de Santa María de Guadalupe. Para otros es el momento de agradecer el éxito de la empresa y para ello, en el siglo XV, se levantó la Ermita del Humilladero. Este monumento religioso de reducido tamaño sirvió para que los peregrinos llegados desde el norte, a través del Camino Real, pudiesen hacer un alto para orar, antes de llegar al monasterio. Aún hoy, cinco siglos después, a la vera del camino, esta pequeña joya espera y recibe a los caminantes amantes del arte y del patrimonio.
Varias de las rutas que llegaban a Guadalupe desde el norte confluían en el llamado Camino Real, por donde arribaban al santuario peregrinos de lugares como Madrid, Segovia, El Escorial o Toledo. Cuando este camino llegaba a unos cuatro kilómetros de La Puebla de Guadalupe, en el alto de las Altamiras, los viajeros podían contemplar por primera vez la impresionante estampa del Real Monasterio. Justo en ese lugar se decidió erigir, a principios del siglo XV, la ermita del Humilladero, en la que quienes peregrinaban pudieran rezar y agradecer la conclusión de su viaje sin percances.
Para la construcción de la ermita del Humilladero de Guadalupe, también conocida como de la Santa Cruz, se siguió el mismo patrón utilizado para el templete mudéjar que existe en el claustro del Real Monasterio de Guadalupe, con planta cuadrada, ladrillo aplantillado y decoración gótica.
